[카이랄(키랄)합성과 녹색화학] 완벽정리&요약 /유기화학 보고서

일반적인 고3은 키랄(카이랄)이라는 용어를

들어본 적도, 그리고 들어볼 수도 없지만

이런 대학전공내용 (?)을 요즈음에는

대학을 가기 위해서는 이런 것까지

탐구해야지 입학사정관님들 눈에 띌 수 있는 현실입니다,,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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이가영(@young_claudialee)님의 공유 게시물

저는 과학특기자 전형으로 이화여대 공대에 합격했으며,

고등학생때 이런 다양한 심화활동들을 통해 강점을 보이는 생활기록부를 작성하여,

원하는 전공의 대학들에 합격할 수 있었습니다

 

 

 

 

대학합격후기:이화여대,건국대,경북대/환경공학과

 

(과학특기자 실적전형이 궁금하신 분들을 위해)

이화여대 과학특기자 합격생의 활동보고서 예시,스펙,작성법/꿀팁 총정리: 영혼갈아넣음주의

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

네..그래서 저도 이를 주제로 고3때 화2 세특용으로 보고서를 썻는데 너무너무

어려웠어요.. 학교에서 들어본 적도 없고, 유기화학은 아예 안배우거든요

조금이나마 도움이 되고자 이렇게  제가 할 수 있는 한 

쉽게쉽게 쓰려고 노력해보겠습니다 ..!!! (비장)

저는 환경공학과를 준비했었기 때문에, 환경과 연관시키고자

이 카이랄(키랄)합성과 녹색화학을 엮어서 보고서를 썻고, 

실제로 이 보고서내용이 고등학교 생활기록부의

화학2 세부교과특기사항에 적혀 있습니다.

 

+) 생명과학 내용도 연관시켰기 때문에 의예과나 간호과를 희망하시는

분들이 참고하셔도 좋을 것 같아요 !! *~*

 

 

*이런식으로자기 진로와 교과 내용을 엮으면

대학 서류평가에서높은 평가를 받을 수 있습니다

(이 내용은 교과내용이 아니라 심화심화심화내용이긴 하지만요,,)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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1. 보고서 시작 전: 탐구동기

 

 

 

최근 과도한 개발과 이용을 통해 자원이 고갈되고, 기후 변이가 발생하는 현상이 발생하고 있죠, 

그리고 산업 활동 속에서 환경 호르몬과 화학 폐기물이 발생하여 환경오염이 발생하고 있기도 해요. 

이러한 문제를 해결하기 위한 방책 중의 일환으로 녹색 화학이 실행되고 있답니다!! 
녹색 화학은 유해 물질의 사용, 유해 물질의 발생을 줄이거나 제거하기 위해 화학 생성물이나 공정을 발명·설계하고 응용하는 것을 말해요

 

 

녹색 화학이 적용된 사례에는 생분해성 플라스틱, 복분해 반응 등이 있지만 키랄 합성을 이용한 녹색 화학의 방법이 개발되고 있습니다. 지금부터 키랄화합물에 대해서 알아보도록 합시다

(글이다 보니 지루할까봐 ..강의하는 너낌으로,, 지루하지 않게 작성해보았ㅅ어요,,ㅎ)

 

 

 

 

 

 

 

2. 카이랄성(키랄성)화합물이란?

카이랄(키랄)의 정의부터 정리하고 있었는데.. 이게 하도 내용이 어렵고 깊다 보니 ㅠㅜㅠㅠㅠ

끝도 없이 설명하게 되어서 일단 카이랄성화합물(키랄성화합물)에 대해서 아~~~~~~~~~주 

간단하게 한줄요약 (도전,,,)해보겠습니다 

 

왼손 오른손과 같이 좌우가 바뀌고 서로 겹쳐지지 않는 거울상의 관계를 갖는 2개의 이성질체로 존재할 수 있는데 이런 성질을 가진 분자를 키랄성 화합물이라고 합니다

->그러니까 화학분자가 대칭성은 있지만 데칼코마니처럼 겹쳐질 수는 없는, 뒤틀린 입체 구조라고 생각하면 됩니다

 

 

 

 

 

 

 

3. 카이랄(키랄)이란?

• 유래 :카이랄, 즉 키랄이라는 단어는 왼손과 오른손이 서로 겹칠 수 없는 "손"을 의미하는 그리스어 cheir로부터 유래했습니다
• 수학, 화학, 물리학, 생물학 등 다양한 과학 분야에서 비대칭성을 가리키는 용어이긴 하지만, 오늘은 화학이 주제니깐요! 화학에서 보자면 어떤 분자(또는 물체)가 이것의 거울상과 겹쳐지지 않으면 '카이랄(chiral)하다'라고 합니다. 또, 화합물이 이것의 거울상과 서로 겹치지 않으면 이들을 거울상 이성질체 = 광학이성질체 (enantiomer)라고 합니다
• 카이랄(키랄)은 입체화학이기 때문에 화학분자의 입체적인 모양을 연상하며 이해해보세요..!!

 

<잠깐..!! 힘을 내세요 쉽게 정리해볼게요>

 

거울상 이성질체 =광학이성질체

카이랄성 = 광학 활성

 

카이랄성을 가지는 화합물: 광학 이성질체

카이랄성: 양 거울상이 겹치지 않는 화합물이 가지는 성질

 

 

<지식백과에 나오는 용어 정리와 함께 봅시다>

*광학 이성질체:  광학 활성을 갖는 두 분자가 거울 대칭인 관계를 이루는 경우를 이르는 말

*광학 활성: 시료관에 어떤 물질의 용액을 넣고, 평면 편광(편광체를 이용해 얻어진, 한 평면으로만 진동하는 빛)을 통과시켰을 때, 평면 편광의 편광면이 회전하는 시료 물질에 대해서 일컫는 말

  

-> 위에서 설명한 카이랄성을 보면 이해가 갈거에요! 지식백과에 나오는 용어정리가 더 말이 어렵답니다

-> 그래도 이해가 안간다면 아래 기사도 보면서 알아봅시다 (링크 아래에)

 

 

<기존 틀 깨는 '화합물 광학 활성 분석 기술' 개발> (출처:뉴스1 기사)

간단한 화학적 원리를 통해 기존의 틀을 깨는 '화합물 광학 활성 분석 기술'이 국내 연구진에 의해 개발됐다. 한국과학기술원(KAIST)은 9일 화학과 김현우 교수 연구팀이 핵자기공명 분광분석기(NMR)를 이용, 전하를 띠는 화합물의 광학 활성을 간단히 분석할 수 있는 기술을 개발했다고 밝혔다. 지구상의 생명체를 이루는 아미노산과 당은 하나의 광학 이성질체로 이뤄져 있어, 새로운 화합물이 생체에 들어갈 때 광학 활성에 따라 서로 다른 생리학적 특징을 나타낸다.

이 때문에 신약을 개발할 때 광학 활성 조절·분석 연구가 필수적이지만, 기존 분석 방법인 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)는 고가의 부품과 30분에서 1시간 정도의 시간이 소요되는 등 단점이 있다. ,,,(이하 생략)

 

기사 링크: www.news1.kr/articles/?2481732

기존 틀 깨는 '화합물 광학 활성 분석 기술' 개발

 

 

 

 

 

4. 카이랄(키랄)합성과 카이랄(키랄) 촉매

 

 

• 의약품을 합성하는 과정에서 대부분 양쪽 키랄성 화합물이 동시에 만들어지는데, 키랄성 화합물 중에서 한쪽만 약효를 나타내므로 약효가 있는 성분만을 분리해야 한다. 키랄 합성은 원하는 키랄성 화합물만을 합성하는 방법인데 여기서 키랄 촉매가 사용이 된다. 키랄 촉매는 키랄 합성에서도 효율이 뛰어나고 원하는 쪽만을 만들어내는 역할을 한다. 키랄 촉매는 현재 개발이 진행 중인 상태이고 이는 녹색 화학이 적용된 예이다.

 

+) <탈리도마이드 사건>

 

역대 최악의 의약품 사고로, 임신 중 입덧 완화를 위해 탈리도마이드를 복용한 산모들이 기형아를 낳은 사건

 

-> 왜 일어났을까..? ㅠㅠ

많은 생체분자들은 쌍둥이처럼 닮아있지만 거울 같은 관계를 가지고 있어서 한 쪽은 약리효과를 가질 때 다른 쪽은 오히려 독이 되는 경우가 있기 때문...

 

 

 

 

 

 

 

5. 카이랄성(키랄성) 화합물의 개발

5-1. 고대 파스퇴르는 타르타르산과 라세미산의 구조 차이를 연구하던 중 라세미산이 키랄성 유기화합물 중에 두 좌우대칭이성질체가 저절로 분리되면서 결정화하는 매우 드문 화합물임을 발견하였다.

 

 

5-2. 미국의 샤플리스 교수는 선택적 산화적 반응을 일으킬 수 있는 키랄성 촉매를 개발함으로써 키랄성 화합물 및 궤양과 고혈압 등의 의약품 생산에 기여한 공로를 인정받아 2001년 노벨 화학상을 받았다.

 

 

5-3. 중국 정부는 200억위안(한화 약 2조 5천억원)을 국가 12개 중요 과학기술연구개발 항목에 투입하고 “혁신 약물 및 중의약 현대화” 전문 항목에서 키랄성 약물 개발을 중요한 위치에 놓아 키랄성 촉매 기술로 항암약물을 개발할 것이라고 발표했다.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6. 녹색 화학

녹색화학: 지속 가능한 성장을 위해 화학이 나아가야 할 방향 

 

 

[네이버 지식백과] 화학 산업이 발전하면서 수많은 화학 제품이 개발되고 활용되었으며, 그에 수반하여 부작용도 많이 발생하고 있다. 이에 대응하여 화학 폐기물의 양을 줄이고, 에너지를 절약하며, 유해 물질의 사용 및 배출을 최소화하는 새로운 화학 제품 및 공정 개발을 위한 다양한 노력을 녹색 화학이라 한다.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7. 녹색화학의 12가지 법칙

 

< 아나스타스 (Paul Anastas)는 녹색 화학의 기본적 개념을 정리하여 다음의 12가지 원칙을 제시 >

 

 

 

-폐기물 발생 방지

폐기물의 발생을 방지하는 것이 발생한 후 처리하는 것보다 바람직하다.

 

-원자 경제성

화학 공정에서 투입되는 물질의 구성 원소들이 최종 제품에 최대한 들어가도록 하는 합성법을 사용한다. 즉 반응 완료 후에 제품을 구성하지 않고 발생되어 버려지거나, 회수하는 화합물의 양을 최소화한다.

 

-유해도가 낮은 합성

사람 및 환경에 최소한의 독성, 가능하면 무해한 화학 원료를 사용하고, 부산물로 배출하는 합성법을 사용한다.

 

-안전한 화학 제품 개발

화학 제품은 본래의 기능을 발휘하면서도 유해성은 최소화하는 방향으로 개발되어야 한다.

 

-안전한 용매 및 보조 재료 사용

화학 합성 공정을 돕는 물질(용매, 분리 정제 원료 등)은 가능하면 사용하지 않으며, 사용한다면 위험성이 없는 것을 선택한다.

 

-에너지 효율

화학 공정에서 사용되는 에너지에 대한 환경 영향 및 경제성을 고려한다. 가능하면 화학 합성은 상온 및 상압 조건에서 수행하여햐 한다.

 

-지속가능한 원료 사용

경제성 및 기술적으로 허용된다면 수급 및 사용 후 처리에서 지속 가능한 원료 물질을 사용하여야 한다.

 

-유도체 사용 회피

화학 제품 제조 과정에서 불필요한 유도체의 활용, 임시적인 물리적/화학적 성질 변화 공정 등은 최소화한다. 이와 같은 과정은 추가적인 재료의 투입이 필요하며, 그에 따른 폐기물과 에너지 사용량 증가가 수반된다.

 

-촉매

동일한 반응이라면 당량 반응 보다는 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.

 

-분해 가능 제품 사용

화학 제품은 그 사용이 완료된 이후에 인체에 무해하며 환경에 영향을 주지 않는 물질로 분해되도록 설계하여야 한다.

 

-오염 예방을 위한 실시간 분석

유해한 화학 제품의 생성 및 유출 이전에, 실시간으로 공정을 분석, 관찰, 통제할 수 있는 분석법의 개발이 필요하다.

 

-사고 예방을 위한 근본적인 공정 설계

화학 제품 제조 공정에 사용되는 모든 투입물 및 생성물들은 잠재적인 사고 요인(유출, 폭발, 화재)을 최소화하는 것으로 구성하여야 한다.

 

 

 

 

 

 

 

 

8. 녹색화학의 예시

-친환경 용매의 사용

화합물의 제조에서 사용되는 용매는 실제 화학 합성 과정에서 가장 높은 비중을 차지한다. 화학 공정의 안정성과 유해성을 고려할 때 가장 우선적으로 검토가 필요한 항목이다. 대표적인 화학 용매에 대해서 유해성과 분리, 회수의 용이성 등을 고려하여 그 사용에 대한 지침이 있으며, 다음의 표는 제약회사 파이저(Pfizer)사의 제약 공정용 용매 선택 규정이다. 환경에 미치는 영향이 적으며, 폭발, 발암 등의 위험성이 낮은 용매의 사용으로 녹색 화학을 구현하는 방법이다.

 

->요약: 용매 자체를 위험성이 낮은 용매로 사용하여 안정성을 높였다

 

 

 

-폴리카보네이트 신공법 사용 (독성가스 포스겐 사용 회피 예시)

비스페놀 A와 카보닐 작용기의 반복으로 이루어진 폴리카보네이트 수지는 높은 내충격성, 투명성등 우수한 성질을 가진다. 1950년대 개발된 계면 제조법은 포스겐, 수산화 소듐, 염소, 디클로로메테인, 일산화 탄소 등 많은 독성 물질을 사용하는 공법이며, 반응에서 발생되는 폐기물(염화 소듐과 디클로로메테인 포함 수용액 등)이 많다. 새로 개발된 용융법은 포스겐의 사용을 피하고, 온실 가스인 이산화 탄소를 원료로 사용한다. 산화 에틸렌, 이산화 탄소, 비스페놀 A가 원료물이다. 전 공정에서 생성되는 부산물은 대부분 앞 공정에서 회수하여 사용되며, 에틸렌글리콜이 유일한 배출물이지만 타용도로 사용되어, 실제 폐기되는 화합물이 없다. 또한 용매를 사용하지 않아 원자 경제성 또한 매우 뛰어나다. 최근 다수의 신설 폴리카보네이트 공장이 용융법을 채택하였다.

 

->요약: 폴리카보네이트의 새로운 용융법을 개발하여 폐기되는 화합물이 없도록 하였고, 경제성도 높였다

 

 

 

 

 

 

 

이외에도 많은 보고서들은 [입시]카테고리 참고

[베이즈정리와 조건부확률] 완벽정리 / 확률과통계 보고서

[환경기초상식] 용어 완벽정리: PM 2.5(초미세먼지), TVOC(휘발성유기화합물), HCHO(폼알데하이드)

[논문요약]UF-RO 공법을 이용한 하,폐수 처리 / 환경탐구활동

 

 

 

 

 

 

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힘드네요...하하하ㅏㅏ

제가 이 보고서를 쓴지 1년이 지나서

공부도 다시했기도 하고, 일목요연하게 정리

하려다 보니 너무 방대한 양의 글을 쓰고 있는

제자신을 발견하게 되어서.. 갈아엎고 다시 쓰는

바람에 글 하나 작성하는데 5시간이나 걸려버렸네요..^^;;

아무쪼록 많은 분들의 도움이 되셨기를 희망하면서..

이만 저는 다른 할 일을 하러..떠나보겠습니다 총총

 

 

 

 

 

대한민국의 모든 수험생들을 응원합니다  ʕتʔ